Дом Румянцева
В доме Румянцева было два трактира – "Пересыльный" и "Сибирь".
"Сухой овраг" (1895 г.)
Место "Сухой овраг"
За домом - "утюгом" располагался "...ряд
трехэтажных зловонных корпусов звался "Сухой овраг", а все вместе–"Свиной дом". Он принадлежал известному коллекционеру Свиньину. По нему и переулок назвали. Отсюда и кличка обитателей: "утюги" и "волки Сухого оврага".
Это место описано в книге В.А. Гиляровского «Москва и москвичи».
Дом генерал-майора Хитрово Н.З.
Николай Захарович Хитрово, зять маршала Кутузова М.И., выйдя в отставку в 1822 году приобрёл и перестроил особняк княгини Н. С. Щербатовой. Неподалёку тогда находились два владения, выгоревшие в Московский пожар 1812 года. В 1824 году Н. З. Хитрово выкупил владения погорельцев с аукционного торга, обустроил на их месте новую площадь и подарил её городу. Работы по созданию новой площади проводились на средства Н. З. Хитрово военно-рабочими с дозволения тогдашнего Московского генерал-губернатора Д. В. Голицына. После смерти Н. З. Хитрово в 1827 году торговые ряды перешли к другим владельцам и в перестроенном виде сохранились до нашего времени.
Хитров рынок
В.А. Гиляровский так пишет об этом месте в своём очерке "Москва и Москвичи" - "Хитров рынок, где пооткрывался ряд платных ночлежных домов. В них-то и приютились обитатели Шиповки из первой категории, а "иваны" первое время поразбрелись, а потом тоже явились на Хитров и заняли подвалы и тайники дома Ромейко в "Сухом овраге".
Человеколюбивое общество, кое-как подремонтировав дом, пустило в него такую же рвань, только с паспортами, и так же тесно связанную с толкучкой.
Заселили дом сплошь портные, сапожники, барышники и торговцы с рук, покупщики краденого".
Дом-"Утюг"
"Лицевой дом, выходивший узким концом на площадь, звали "Утюгом". ...В 1917 году ночлежники "Утюга" все, как один, наотрез отказались платить съемщикам квартир за ночлег, и съемщики, видя, что жаловаться некому, бросили все и разбежались по своим деревням. Тогда ночлежники первым делом разломали каморки съемщиков, подняли доски пола, где разыскали целые склады бутылок с водкой, а затем и самые стенки каморок истопили в печках. За ночлежниками явились учреждения и все деревянное, до решетника крыши, увезли тоже на дрова. В домах без крыш, окон и дверей продолжал ютиться самый оголтелый люд. Однако подземные тайники продолжали оставаться нетронутыми". - В.А. Гиляровский «Москва и москвичи».
Трактир "Каторга"
Бывший дом Ярошенко.
Дом № 11/1 по Подкопаевскому переулку приобрела Елизавета Платоновна Ярошенко, где устроила ночлежки и знаменитый трактир - «Каторгу».